萜烯的电化学流氮丙啶化

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导读 由于含氮杂环的固有生理特性，近几十年来，含氮化合物的构建已成为当代合成化学的中心问题之一。在这些含氮化合物中，氮丙啶表现出独特的生...

由于含氮杂环的固有生理特性，近几十年来，含氮化合物的构建已成为当代合成化学的中心问题之一。在这些含氮化合物中，氮丙啶表现出独特的生物活性。作为环氧化物的类似物，源自生物活性分子的烯烃代谢物氮丙啶可能表现出药理活性。因此，人们对开发从生物活性天然产物生产氮丙啶的创新合成方法越来越感兴趣。

目前，已经建立了四种用于烯烃氮丙啶化的经典策略：氮宾法、氮中心自由基法、卤离子法和氧氮丙啶法。这些反应经常需要预官能化的胺化试剂、化学计量的氧化剂和过渡金属催化剂，这损害了它们的原子经济性和潜在的进一步应用。在过去的二十年中，电化学的复兴产生了环境友好且可持续的烯烃氮丙啶化方法。然而，这些用于烯烃氮丙啶化的电化学方法仅限于特定的底物，主要是富电子烯烃，这给天然产物改性带来了挑战。最重要的障碍在于协调未活化烯烃和胺化试剂的不相容反应性。

雷爱文(武汉大学高等研究院)及其同事借鉴之前的研究成果，假设烯烃和胺化试剂的同时氧化可能为通过自由基/自由基阳离子交叉偶联实现烯烃氮丙啶化提供了一条途径。自由基/自由基阳离子物质与另一种物质交叉耦合，因为它们是在阳极附近产生的。从而避免了催化剂和额外氧化剂的需要。此外，电化学流动池的利用可以为烯烃氮丙啶化的可扩展方法铺平道路。该方法表现出与多种生物活性分子与超过15种天然产物和药物衍生物的良好相容性。

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